十四烷基二甲基叔胺
[CAS 112-75-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 十四烷基二甲基叔胺
• 英文名: N,N-Dimethyltetradecylamine
• 别名: 1-(Dimethylamino)tetradecane; N,N-Dimethylmyristylamine
• 分子式: C₁₆H₃₅N
• 分子量: 241.46
• CAS 登录号: 112-75-4
• EC 号码: 204-002-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCN(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 296.0±3.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 124.9±4.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.446 (计算值)^*

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安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H314-H318-H400-H410
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P363-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

• 危险品运输编号: UN 2735

chemBlink 化学品故事

N,N-二甲基十四烷基胺看上去只是一个普通长链叔胺：C14疏水链连接一个带两个甲基的氮原子。但只需要增加一个质子，它的行为就会发生巨大变化。中性状态下，它与水的相容性很差；氮一旦质子化，就形成带正电的铵离子头部，同时保留长疏水尾，于是整个分子变成典型阳离子表面活性剂。

这种可逆酸碱反应已经被发展成真正的化学“开关”。在CO₂响应体系中，二氧化碳溶于水并通过碳酸平衡促进叔胺质子化，使原本像油一样的中性分子转变为离子型两亲分子，可以降低表面张力、稳定界面并形成泡沫。当CO₂被氮气吹出或条件改变后，平衡又向去质子化方向移动，物质重新接近低水溶性的中性形态。

Poole等人直接研究了C14DMA的这种行为。实验显示，中性形态几乎不溶于水，也没有明显表面活性；通入CO₂后则转变成能够起泡的阳离子表面活性剂。再用N₂排走CO₂，表面活性又逐渐关闭。这个结果非常直观，因为长烃链中并没有任何共价键被断开或重新形成，只改变氮原子的质子化状态，就足以重新组织整个体系的宏观行为。

可切换表面活性剂特别适合“某一步需要表面活性、下一步又希望它消失”的工艺。普通表面活性剂一旦把乳液稳定下来，后续分相常常变得困难；可切换叔胺可以先帮助形成乳液、泡沫或分散体系，然后再转成低表面活性状态，以促进分离、回收或循环使用。实际能否应用则取决于pH、盐浓度、温度、CO₂分压、转换速度以及具体物料。

长链叔胺还是重要的衍生化原料。进一步季铵化可以得到永久带正电的季铵盐，氧化则可得到胺氧化物，两者都是重要的表面活性剂家族。因此，N,N-二甲基十四烷基胺位于一个很有用的化学分岔点：它既可作为中性碱，也可形成可逆铵盐，还能转化成具有永久或不同形式两亲性的衍生物。

这个分子最值得记住的，是“一个质子就能打开或关闭表面活性”。氮由中性变为带电，就把一个疏水胺变成两亲分子。N,N-二甲基十四烷基胺因此很好地展示了分子尺度的质子转移，怎样控制泡沫、界面张力和相分离这些肉眼可见的宏观性质。

参考文献：
1. Poole A.J. 等，Journal of Surfactants and Detergents. 2022. DOI: 10.1002/jsde.12597。
2. Jessop P.G., Mercer S.M., Heldebrant D.J. Energy & Environmental Science. 2012, 5, 7240-7253. DOI: 10.1039/C2EE02912J。
3. PubChem及监管数据库：N,N-dimethyltetradecylamine，CAS 112-75-4。
4. 叔胺质子化、季铵化和胺氧化物的一般表面活性剂化学文献。

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