香豆素
[CAS 91-64-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 烃类化合物及其衍生物 >> 环烃
• 产品名称: 香豆素
• 英文名: Coumarin
• 别名: 2H-1-Benzopyran-2-one
• 分子式: C₉H₆O₂
• 分子量: 146.14
• CAS 登录号: 91-64-5
• EC 号码: 202-086-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)O2

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.935 g/mL (实验值)
• 熔点: 68 - 73 °C (实验值)
• 沸点: 298.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 298 °C (实验值)
• 闪点: 118.3±16.1 °C (计算值)^*, 162 °C (实验值)
• 溶解度: 水 1.7 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.595 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H302-H317
• 防护标签: P261-P264-P270-P272-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	1	H300
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

chemBlink 化学品故事

香豆素把天然香味物质、经典有机反应和现代合成香料工业的诞生连接在了一起。它天然存在于零陵香豆等植物中，具有温暖、甜润、常被形容为新割干草的气味。十九世纪初，人们已经从天然材料中分离出香豆素；但它在化学史上真正具有转折意义的一章始于 1868 年，当时 William Henry Perkin 报道了由水杨醛和乙酸酐合成香豆素的方法。

这类反应后来被称为 Perkin 反应。芳香醛在羧酸盐碱存在下与酸酐反应，形成 alpha,beta-不饱和羧酸衍生物；当底物是水杨醛时，后续分子内内酯化形成香豆素的稠合苯并吡喃酮骨架。这个反应后来成为构建肉桂酸类衍生物的经典方法之一，也清楚证明：一种具有鲜明天然气味的分子，可以从更简单的化学原料人工制造。

合成香豆素很快改变了香水工业。天然香料长期受到收获季节、产地、价格和组成波动的限制，而工业合成香豆素能够稳定提供干草样香调。1882 年 Houbigant 的 Fougere Royale 大量使用香豆素，这款香水通常被视为馥奇香调家族形成的重要历史节点。香豆素因此参与了一个更大的转变：调香不再只是重新组合天然精油，而开始利用合成分子创造自然界中并不存在的抽象香气结构。

香豆素环后来又成为药物化学中的重要骨架，但这里有一个经常被混淆的概念：香豆素本身并不等于抗凝血药华法林。华法林及相关抗凝剂属于取代的 4-羟基香豆素衍生物，其药理作用依赖额外结构。共享一个杂环骨架，并不意味着整个化学家族都具有相同药理性质。

香豆素最值得记住的是，它处在化学与文化两个转折点上。Perkin 合成帮助确立了一类经典碳—碳键形成反应；工业香豆素推动合成香料成为独立的创造媒介；苯并吡喃酮骨架后来又进入药物和天然产物化学。一个最初因“像干草一样香”而受到注意的分子，最终证明了有机合成不仅能够复制自然，还能够超越自然提供新的设计空间。

参考文献：
Perkin WH. Journal of the Chemical Society. 1868. Classical synthesis of coumarin by the Perkin reaction.
Synthesis of odorants in flow and their applications in perfumery. Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2022;18:832-859. DOI: 10.3762/bjoc.18.76.
David O. European Journal of Organic Chemistry. 2023. DOI: 10.1002/ejoc.202300900.

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