月桂酰谷氨酸
[CAS 3397-65-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物
• 产品名称: 月桂酰谷氨酸
• 英文名: Lauroyl Glutamic Acid
• 别名: (2S)-2-(dodecanoylamino)pentanedioic acid
• 分子式: C₁₇H₃₁NO₅
• 分子量: 329.43
• 蛋白质序列: E
• CAS 登录号: 3397-65-7
• EC 号码: 222-261-1
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 543.6±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 282.6±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.486 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

chemBlink 化学品故事

把一条脂肪酸链接到一个氨基酸上，会得到什么？月桂酰谷氨酸，更准确地说N-月桂酰-L-谷氨酸，就是把两种熟悉的生物化学构建单元重新组合成两亲性分子的例子。

它用酰胺键把月桂酸的C12疏水链连接到L-谷氨酸的氨基上。月桂酰部分强烈疏水，而谷氨酸保留两个羧酸基和手性氨基酸骨架。在游离酸状态下，分子相对亲油；转变为钠盐或其他盐以后，羧基电离，水相相容性明显提高。因此，谷氨酸类表面活性剂既有酸形式，也有单盐、双盐，不同离子状态会表现出不同配方性质。

这种设计属于更广泛的氨基酸型表面活性剂。传统表面活性剂常用硫酸酯、磺酸盐或聚氧乙烯链构建亲水头部，而这里直接利用氨基酸的羧酸/羧酸盐与水作用。连接疏水尾部的酰胺键又是肽和脂质化学中非常熟悉的键型。因此，这个分子同时具有有机合成和生物化学都很容易理解的结构逻辑。

月桂酰谷氨酸及其盐用于化妆品和个人护理配方，作为表面活性和调理成分；其钠盐尤其常见于温和清洁体系。作用机制仍然来自所有表面活性剂共有的分子矛盾：烃链排斥水，电离后的谷氨酸头部却喜欢水。分子聚集在界面时，这种矛盾被转化为功能，可以帮助形成胶束、乳液、泡沫和其他自组装结构。

谷氨酸头部还使这种分子对pH敏感。随着两个羧基获得或失去质子，分子电荷、溶解度和聚集状态都可能变化。因此，配方人员不能把“月桂酰谷氨酸”看成一个不受环境影响的固定行为；例如月桂酰谷氨酸钠与游离酸虽然化学骨架相同，却处在不同的离子状态。

针对氨基酸烷基酰胺类的安全评估，包括月桂酰谷氨酸及相关谷氨酸盐，支持它们在现有化妆品使用方式和浓度下、并在配方避免刺激的条件下使用。它的吸引力不仅来自实际性能，也来自一个很直观的概念：把脂肪酸尾部和天然氨基酸头部连接，就能构造出现代表面活性剂。

所以，月桂酰谷氨酸最值得记住的是它的“混合身份”。一半像脂质，一半像氨基酸；通过一个酰胺键结合以后，就获得了在界面上自组织的能力。这是生物化学中熟悉的结构片段被重新组合成材料功能的一个漂亮例子。

参考文献：
1. PubChem，Lauroyl Glutamic Acid，CID 93133，CAS 3397-65-7。
2. Cosmetic Ingredient Review，Safety Assessment of Amino Acid Alkyl Amides as Used in Cosmetics，International Journal of Toxicology，2017, 36(Suppl. 1), 17S-56S。
3. 欧洲化学品管理局（ECHA），N-(1-oxododecyl)-L-glutamic acid，EC 222-261-1。
4. 氨基酸型表面活性剂自组装及谷氨酸表面活性剂相关文献。

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