3-甲基-3-戊醇
[CAS 77-74-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 产品名称: 3-甲基-3-戊醇
• 英文名: 3-Methyl-3-pentanol
• 别名: 3-Methylpentan-3-ol
• 分子式: C₆H₁₄O
• 分子量: 102.18
• CAS 登录号: 77-74-7
• EC 号码: 201-053-4
• 分子行输入简码SMILES: CCC(C)(CC)O

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.824 g/mL (实验值)
• 熔点: -38 °C (实验值)
• 沸点: 122.4 °C 760 mmHg (计算值)^*, 123 °C (实验值)
• 闪点: 46.1 °C (计算值)^*, 24 °C (实验值)
• 溶解度: 微溶 (实验值)
• 折射率: 1.415 (计算值)^*, 1.418 (实验值)
• 比旋光度: 22 ° (c=8,6N HCl) (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告GHS02
• 危害标签: H226-H302
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P264-P270-P280-P301+P317-P303+P361+P353-P330-P370+P378-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2560

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3-甲基-3-戊醇是一个结构紧凑的叔醇，很适合用来说明“碳骨架如何决定醇的反应方式”。带羟基的中心碳同时连接两个乙基和一个甲基，因此这个碳上没有氢原子。正是这一点使它属于叔醇，并让它在氧化、取代和消除反应中表现得与伯醇、仲醇明显不同。

构建这类结构的经典方法之一是 Grignard 反应。例如，乙酸甲酯与乙基镁卤化物可以发生两次加成：第一次经过类似酮的中间体，第二次再形成叔醇盐，水解后得到 3-甲基-3-戊醇。也可以选择适当的酮，通过一次 Grignard 加成得到同样类型的叔醇。正因为产物的碳骨架可以从羰基化合物和有机镁试剂直接推导，这类反应长期以来都是有机化学中讲解碳—碳键形成的经典例子。

这个分子还清楚展示了叔醇为什么不遵循乙醇或 2-丙醇那种简单氧化规律。伯醇可以氧化成醛或酸，仲醇可以氧化成酮，因为带 OH 的碳上都有可以被移除的氢；3-甲基-3-戊醇恰好缺少这个氢。因此，要继续强烈氧化通常必须涉及碳—碳键断裂，而不能简单脱氢生成羰基化合物。相反，酸催化脱水却很自然：羟基先被质子化，水离去后可以形成相对稳定的叔碳正离子，再生成取代烯烃。

支链叔醇历史上也被用作药物和精细化学品合成中的构建单元或中间体。它们的价值往往不是某一个著名最终用途，而是位阻、羟基官能团和叔碳反应性的可预测组合。羟基可以转化为酯、醚、卤代物或烯烃，而支化碳骨架则可以被保留或有目的地重排。

3-甲基-3-戊醇最值得记住的是，一个很小的分子就能把有机反应分类的逻辑完整展示出来：它的合成说明有机金属试剂如何建立碳—碳键；它不易发生普通醇氧化，揭示了一个 C-H 键是否存在的重要性；它容易脱水，又体现了碳正离子稳定性如何改变反应路线。瓶中它只是一种无色叔醇，在有机化学中却几乎是一堂微型基础课。

参考文献：
NIST Chemistry WebBook. 3-Methyl-3-pentanol, CAS 77-74-7.
Lide DR, ed. CRC Handbook of Chemistry and Physics.
March J, Smith MB. March's Advanced Organic Chemistry. Wiley.

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